La storia millenaria della città di Otranto è stata da sempre influenzata dalla sua proiezione verso oriente. Il Capo Palacìa, posto a pochi km a sud di Otranto, rappresenta infatti, il lembo di terra più ad est d'Italia.
La città è stata anche definita come la Bisanzio del Salento. Ciò deriva dalla grande influenza che l’Impero erede nel Medioevo della gloria di Roma ebbe su queste sponde dell’Adriatico, che ebbe notevoli ripercussioni anche a livello artistico e architettonico. La Chiesa di San Pietro viene spesso associata a quella di Santa Sofia a Costantinopoli mentre la Cripta della Cattedrale alla “Cisterna” di Bisanzio.
Un'altra denominazione attribuita a Otranto è quella di Tiro d’Italia data da Cassiodoro, romano della gens Aurelia, per il commercio ed il commercio. L’altra sponda adriatica è molto vicina tanto che Pirro aveva progettato di unire Otranto con Valona attraverso un ponte di navi.
Le immediate vicinanze di Otranto erano abitate probabilmente già dal Paleolitico, certamente dal Neolitico; la città fu poi popolata dai messapi (di cui nel 1995 sono state scoperte le mura ed una porta della città), stirpe che precedeva i greci, quindi - conquistata da costoro - entrò nella Magna Grecia e, ancora, cadde nelle mani dei romani, diventando presto municipio (romano) fino al 757, quando fu conquistata dai longobardi e nel secolo IX passò sotto il dominio dei bizantini.
Origine del Nome
Negli anni, si è accesa una discussione circa l'origine del nome della cittadina: 'Ydrous nel greco classico, Hydruntum nel latino, Ydrentòs in epoca bizantina, Derentò nell'accezione greca. Le teorie sono molteplici e discordi.
Gli otrantini veraci pronunciano Ótrantu il nome del loro paese e ciò è importante per risalire all'origine preromanza dell'appellativo, il quale certamente iniziava con una O accentata.
L'Età del Bronzo
I numerosi scavi archeologici effettuati nella zona hanno portato alla luce delle ceramiche ad impasto associate a vasi micenei risalenti ad un periodo che va dalla fine del XIII secolo al XI secolo a.C. Si ha la certezza, pertanto, che quest'area fosse abitata già in quell'epoca. Le alture calcaree otrantine ospitavano capanne costruite utilizzando dei pali impiantati nella roccia e rivestite di rami e fronde. La cittadina è depositaria di non pochi esempi di rapporti con gli abitanti della zona egea.
L'Età del Ferro
All'inizio di quest'era, intorno al 1200-1000 a.C., si iniziano ad avere notizie dei Messapi. Questo popolo, si spinse sulle coste italiane o per sfuggire ad incursioni nemiche, o perché vi trovò propizi spazi d'insediamento. Il termine antico "Messapia", "terra di mezzo", sta ad indicare l'area occupata da questa popolazione, situata tra il territorio degli Itali e il mondo ellenico, individuabile nella penisola salentina.
Le fonti letterarie attribuirono ai Messapi anche la denominazione di "Pelasgi". I Messapi crearono una civiltà complessa e fondarono, nel corso dei primi tre secoli del millennio a.C., numerose città, tra le quali Vaste, Muro, Alezio, Rocavecchia e Manduria. Otranto fu molto importante per i Messapi. Costituiva, infatti, lo scalo sul mare Adriatico, fondamentale per gli scambi, di alcuni centri massapici della zona come Vaste e Muro.
L'Età della Magna Grecia e di Roma
"Otranto ha della polis greca tutte le caratteristiche fondamentali", scrive Antonio Antonaci. Difatti, fu proprio in questo periodo che la città delineò la sua struttura urbana. Gli elleni pensarono bene di apportare delle modifiche alla disposizione esistente, occupandosi dell'assetto del nucleo urbano, distinto, ma mai nettamente separato, sia dal mare sia dalla campagna. La cultura greca coinvolse gli otrantini, negli usi e costumi come nella lingua. Ancora oggi alcune parole dialettali otrantine derivano direttamente da vocaboli del greco antico.
Epigrafe Latina
Nel periodo romano, Otranto era una delle città marinare più importanti della Puglia. Il lavoro mercantile e di artigianato locale era molto fiorente, soprattutto nella lavorazione della porpora e dei tessuti. Era presente ad Otranto una comunità ebraica e ciò fa capire l'importanza commerciale che il centro poteva avere e che andava oltre alle isole Ionie.
Nell'epoca romana, per di più, esisteva già una complessa rete viaria che metteva in comunicazione la cittadina con il resto del Salento e con la Puglia in genere. I Romani non fecero altro che rinforzarla, introducendola nelle loro arterie di comunicazione.
A Otranto rimangono ancora delle testimonianze del passaggio dei Romani: due basi di marmo con epigrafe latina, risalenti al II secolo d.C., che riconducono agli imperatori L. Aurelio Vero e M. Aurelio Antonino. Nel 162 la città chiese ed ottenne di battere moneta e fu così che venne aperta una zecca, rimasta attiva sino al secondo secolo d.C. Pian piano il porto di Otranto divenne sempre più importante, surclassando finanche quello di Brindisi. Tale realtà non fece altro che consolidarsi in epoca paleocristiana.
L'Era Cristiana
"La cultura cristiana, com'era naturale, rinnovò il tessuto urbano", afferma Antonaci, "per le esigenze nuove e per le rinnovate organizzazioni comunitarie, che gettavano le basi per una visione diversa della città, anche sotto l'aspetto delle strutture economiche e giuridiche". La città si trasformò in tutto il suo essere e nacquero nuovi spazi. Ad Otranto vi sono esempi di catacombe in zona San Giovanni. Frattanto, vi fu un notevole consolidamento del Cristianesimo e il legame tra Roma e Bisanzio si intensificò.
Il Periodo Bizantino
Dopo il declino della potenza romana, nella cittadina hydruntina giunsero i bizantini. Sul finire del VI secolo, Otranto si trovava già sotto il dominio di Bisanzio. Fu proprio in tale periodo che il centro fu dotato di nuove e più salde fortificazioni, erette per proteggersi da eventuali attacchi barbarici. Nell'epoca della seconda dominazione bizantina, Otranto raggiunse il massimo splendore. Il suo prestigio crebbe vertiginosamente. In questa fase ci fu l'affermazione del rito greco. Si ricordi, a dimostrazione di ciò, la piccola chiesa di San Pietro, edificata nel X secolo nel centro storico del paese.
Alla fine dell'XI secolo risale l'abbazia di San Nicola di Casole, ubicata a pochi chilometri dall'abitato, che presto divenne il cuore del monachesimo italo-greco in Puglia. Fu considerata "una delle realtà culturali più importanti del medioevo cristiano, divenuto tra il 1347 e il 1438 il più ricco monastero dell'Italia meridionale", scrive Mario Cazzato. Il cenobio era dotato di una ricchissima biblioteca e i suoi monaci amanuensi erano conosciuti in tutta Europa. I bizantini, tra le altre cose, apportarono notevoli migliorie al paese e lo arricchirono con la loro arte. Ma le cose stavano per cambiare.
La Parentesi Normanna
Sul finire dell’XI secolo i Bizantini abbandonarono definitivamente la Puglia a favore dei Normanni. Otranto fu l’ultima città a cedere al nuovo invasore. Nel 1088, sotto il loro dominio, viene consacrata la maestosa cattedrale che nel secolo successivo il monaco greco Pantaleone ornerà con un grandioso mosaico pavimentale sintesi geniale della tradizione culturale occidentale ed orientale. Sempre in questo periodo nasce fuori della città l’abbazia di San Nicola di Casole, che diverrà il più ricco monastero dell’Italia meridionale.
Quest’ultima sarà fondata da Boemondo I, principe di Taranto e Antiochia al ritorno da una crociata in Terra Santa. Il principe Normanno cercherà in questo modo di aggraziarsi la simpatia dei monaci greci salentini che appoggiavano la religiosità greca. Dalla sua ricchissima biblioteca uscirono molti testi che attestavano ancora una volta il profondo legame con l’Oriente.
Nel 1384 fu conquistata dagli Angioini, poi dagli Aragonesi, e nel 1480 fu assediata e occupata dalla flotta turca di Maometto II che la distrussero quasi del tutto massacrando il clero e il popolo che si erano rifugiati nel Duomo. Nel 1484 passò ai veneziani e nel 1495 fu occupata dai francesi.
L'Epoca degli Angioini
Nel 1266 Carlo I d'Angiò conquistò il Regno Meridionale e si dimostrò, da subito, un sovrano lungimirante e giusto. Nonostante ciò, egli non godette di larghi consensi. In seguito ad alcune scelte politiche, ben presto nel Salento si crearono dei disordini. Anche gli otrantini si rivoltarono contro il re angioino. Per questo atteggiamento ostile, però, Otranto, così come le altre città che si erano ribellate ai governanti, fu severamente punita. Nel corso del Trecento, superati i dissapori tra la cittadina e la corona angioina, Otranto risultava essere uno dei pochi centri del Regno che deteneva la piena fiducia dei regnanti, trovandosi in un ottimo stato di avanzamento economico e civile. Il governo degli ultimi Angioini, però, si faceva sempre più precario.
Il Periodo Aragonese
Alfonso d'Aragona conquistò i territori dell'Italia meridionale appartenenti agli Angioini. In piena età aragonese, nel 1447, Otranto contava 1200 abitanti e 253 fuochi. Era uno dei centri più popolosi del Salento.
L'Invasione Turca
L'occupazione turca del 1480 trovò una città in piena evoluzione demografica e quindi economica, un centro culturale ancora floridissimo grazie anche all'ininterrotto apporto del monastero di Casole. In questo periodo le incursioni via mare erano molto frequenti e gli otrantini avevano molta paura. Infatti, spesso erano costretti a rifugiarsi nelle grotte dell'entroterra per scampare al pericolo.
L'attacco saraceno fu un duro colpo per Otranto e per i suoi abitanti. Il 28 luglio del 1480, 18.000 ottomani, con una flotta di 150 navi, si mossero verso la cittadina salentina con l'intenzione di saccheggiarla e conquistarla. Dopo un'estenuante resistenza da parte degli otrantini che non volevano arrendersi, i Turchi s'impossessarono del borgo, commettendo ogni sorta di crudeltà. 800 uomini coraggiosi, dopo aver rifiutato di convertirsi all'Islam, furono decapitati sul Colle della Minerva.
I Beati Martiri di Otranto sono stati canonizzati il 12 maggio 2013 e sono annoverati, quindi, tra i santi della Chiesa cattolica.
I Primi Insediamenti
Poco a sud di Otranto, in località di Porto Badisco, un gruppo di speleologi Salentini nel 1970 ha portato alla luce la più ricca documentazione post-paleolitica d’Europa. Si tratta di oltre 3.000 pittogrammmi realizzati in ocra e guano di pipistrello che decorano le pareti interne di una Grotta poi denominata “Grotta dei Cervi” per via delle numerose raffigurazioni presenti dell’animale. Le pitture riprendono momenti di vita quotidiana, tra i quali danze, scene di caccia nonché riti magici e religiosi.