Origine del nome
Negli anni, si è accesa una discussione circa l'origine del nome della cittadina: 'Ydrous nel greco classico, Hydruntum nel latino, Ydrentòs in epoca bizantina, Derentò nell'accezione greca. Le teorie sono molteplici e discordi.
Gerhard Rohlfs, filologo tedesco, ha asserito:
E' certo che tale nome non corrisponde né all'antico Ydrous né al latino Hydruntum. E' chiaro altresì che questo Ydrentòs non abbia potuto venire in Italia coi bizantini, né possa essere sorto da una genuina tradizione ellenica, ma deve essere riguardato come un compromesso linguistico, uscito dall'italico Hudrentum in un ambiente dove popolazioni elleniche e italiche confinavano. Il moderno Derentò dei Greci si riporta dunque a un Hudrentum che dalle popolazioni bilingue o trilingue dell'antica Messapia fu ellenizzato in Ydrentòs.
In un contesto geografico ricco di insediamenti neolitici, Otranto probabilmente costituiva in origine, durante l'età del bronzo, lo sbocco a mare dei centri messapici della zona. I precoci e frequenti contatti con il mondo ellenico permisero un rapido sviluppo alle popolazioni autoctone salentine. Notizie più dettagliate ci sono pervenute riguardo all'età romana. Hydruntum diventa municipium romano e contende a Brindisi, alla quale fu collegata con prolungamento della via Traiana, il ruolo di porto principale per la Grecia.
Nei secoli successivi, Otranto, fu centro bizantino e gotico, poi normanno, svevo, angioino e aragonese. Nel 1480 fu espugnata dai Turchi, che fecero strage della popolazione durante la Battaglia di Otranto, uccidendo 800 otrantini e distruggendo anche il Monastero di San Nicola di Casole (poco a sud di Otranto). In tale monastero, i monaci basiliani avevano costituito la più vasta biblioteca dell'allora occidente oltre ad aver istituito la prima forma di college nella storia, che ospitava ragazzi provenienti da tutta Europa che si recavano a Otranto per studiare. Fu uno di questi monaci (Pantaleone) l'autore del monumentale mosaico pavimentale (il più grande in Europa) contenuto nella cattedrale. I Codici prodotti in questo monastero sono ora custoditi nelle migliori biblioteche d'Europa, da Parigi a Londra, da Berlino a Mosca.
